有机化学（上）(天津大学) 中国大学MOOC作业答案

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作业第二章 烷烃和环烷烃 第一，二章作业

1、 下列各反应均可看成是酸和碱的反应,试注明哪些化合物是酸,哪些化合物是碱,并标明是按照Brönsted酸碱理论还是Lewis酸碱理论分类的。
评分规则:  

2、 乙烯与卤素发生加成反应,相关的键能(单位: )数据如下:            根据这些键能数据,粗略计算(其他碳氢键键能视为等同,但实际上也不同。)每一种反应的焓变。上述正反应的熵变都是负值,并据此推断哪些反应根本不能进行到底,温度升高对正反应(加成反应)有利还是对逆反应(消除反应)有利。
评分规则:  氟化反应焓变：
氯化：
溴化：
碘化：
加成反应是双分子到单分子过程,熵变为负值,由(∆G=∆H-T∆S)，乙烯与碘加成的∆G大于零,因此反应不能进行到底。

3、 按系统命名法命名下列各化合物：
评分规则:  (1) 2,2,6,7-四甲基辛烷 (2分)(2) 3-甲基-5-乙基辛烷 (2分)(3) 2,3,8-三甲基-6-乙基壬烷 (2分)(4) 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷 (2分)(5) 7-甲基二环[2.2.1]庚烷 (2分)

4、 根据命名写出构造式：(1) 3-甲基-3-乙基庚烷(2) 2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(4) 1-甲基-4-异丙基二环[4.4.0]癸烷(5) 2-甲基螺[3.5]壬烷
评分规则:  

5、 将下列的投影式改为锯架式,锯架式改为投影式。
评分规则:  

6、 在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴代反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。
评分规则:  

7、 甲烷与氯气通常需要加热到250 ℃以上才能反应,但加入少量(0.02％)四乙基铅后,则在140 ℃就能发生反应,试解释之,并写出反应机理。(提示：Cl－Cl键和C－Pb键的解离能分别为和。)
评分规则:  

作业第四章 二烯烃 共轭体系 第四章作业

1、 用系统命名法命名下列化合物：
评分规则:  每小题2分。(1) 4-甲基-1,3-戊二烯(2) 2-甲基-2,3-戊二烯(3) 2-甲基-1,3,5-己三烯(4) 顺(或Z)-1,3-戊二烯(5) (2E,4Z)-2,4-庚二烯

2、 完成下列反应式：
评分规则:  每小题3分。

3、 解释下列反应：
评分规则:  I比II稳定,故最终产物以2-氯戊烷为主。

4、 选用适当原料,通过Diels-Alder反应合成下列化合物：
评分规则:  每小题5分。

5、 下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应,试按反应活性大小排列成序。
评分规则:  （1）(D)>(C)>(B)>(A)
(2) (B)>(A)>(C)>(D)

6、 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应,试将其按反应活性由大到小排列成序。
评分规则:  (1) (B)>(C)>(A)
(2) (A)>(B)>(C)

7、 分子式为的某开链烃(A),可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/催化下吸收1 mol 生成化合物(B), (B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式。
评分规则:  每个3分。

8、 三个化合物(A)、(B)和(C),其分子式均为,都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜氨溶液作用生成棕红色沉淀,(B)和(C)则不反应。(C)可与顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物,(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。
评分规则:  每个3分。(B)写出一种即可；不建议写累积二烯烃。

作业第五章 芳烃和芳香性 第五章作业

1、 命名下列各化合物：
评分规则:  (1) 3-(4-甲苯基)戊烷
(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯
(3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 8-氯-1-萘甲酸
(5) 1-甲基蒽

2、 完成下列各反应式：
评分规则:  每小题2分。

3、 写出下列各化合物一次硝化的主要产物。
评分规则:  每小题1分。

4、 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率,按由大到小排列。(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯
评分规则:  (1) 甲苯>苯>溴苯>苯甲酸>硝基苯
(2) 间二甲苯>对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对苯二甲酸

5、 用苯或甲苯为主要原料合成下列各化合物，其他无机和有机试剂任选。
评分规则:  

6、 将下列化合物按酸性由大到小排列成序。
评分规则:  (C)>(A)>(E)>(B)>(D)。可根据它们失去α位质子后形成的碳负离子的稳定性来判断。越稳定则越易生成，化合物酸性越强。

7、 按照Hückel规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
评分规则:  (1) 有
(2) 没有
(3) 没有
(4) 没有
(5) 有
(6) 有

8、 某不饱和烃(A)的分子式为,(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物(B),将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物(C)。若将(A)和1,3-丁二烯作用,则得到另一个不饱和化合物(D),(D)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(D)的构造式。
评分规则:  每个构造式2分。

作业第六章 立体化学 第六章 作业

1、 下列化合物各有几个手性碳原子？( 每小题4分)
评分规则:  (1) -(5)手性碳原子的个数分别 为4， 3，2，4，11.

2、 指出下列分子的构型(R或S)。(本题20分，每小题4分)
评分规则:  (1)-(5)分别为R,S,S,S,S.    

3、 命名下列化合物: (本题20分，每小题4分)
评分规则:  答案：(1) (S)-3-甲基己烷(2) (R)-2-氘代丁烷(3) 反-1-甲基-4-(2-甲基丙基）己烷(4) (R)-3-甲基环己烯(5) (2R,3R)-2-氯-3-碘丁烷

4、 
评分规则:  题头化合物是R型；(1)和(4)与题图构型相同。
(1) R型
(2) S型
(3) S型
(4) R型

5、 
评分规则:  (1) 否
(2) 否
(3) 否
(4) 两者沸点相同
(5) 沸点不同

作业第七章 卤代烃 第七章 作业

1、 完成下列反应式： 每空2分
评分规则:  每空2小分，共50空

2、 完成下列转变(其它有机、无机试剂可任选)：（本题共30分，每小题10分）
评分规则:  第小题10分，共30分

3、 写出下列反应的机理：
评分规则:  碳正离子形成2分重排 2分×3水合及脱氢 1分×2

4、 将对氯甲苯和NaOH水溶液加热到340 oC,生成等量的对甲苯酚和间甲苯酚。试写出其反应机理。（本题共10分）
评分规则:  写出苯炔中间体4分HO-亲核加成2分×2攫氢 1分×2

作业第八章 有机化合物的波谱分析 第八章作业

1、 下列化合物的谱中都只有一个单峰,写出它们的结构式:(本题共80分，第小题10分)(1) ,δ=0.9                    (2),δ=1.5(3) ,δ=5.8                     (4) ,δ=2.2(5) ,δ=1.8                 (6) ,δ=3.7       (7) ,δ=2.7                 (8) ,δ=3.7
评分规则:  （1） 
(2) 环戊烷
(3) 环辛四烯
(4) 六甲基苯
(5) 叔丁基溴
(6) 1,2-二氯乙烷
(7) 1,1,1-三氯乙烷
(8) 

2、 某化合物的分子式为,其IR与图如下,试推断该化合物的结构。
评分规则:  邻苯二甲酸二乙酯

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