有机化学（上）(中国科学技术大学) 中国大学MOOC作业答案

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作业第一讲 绪论 第一讲 单元作业

1、 写出下列结构的共振结构式
评分规则: 除了题目给出的化合物原型，还可以写出五个稳定的共振结构式。正确书写一个共振结构式得1分，五个都正确得5分。正确使用连接两个共振结构式间的符号（双向箭头）得1分。

2、 请写出CH2N2 的共振结构式
评分规则: 可以写出两个较为稳定的共振结构式，正确书写一个结构式得2分，两个都正确得4分

作业第二讲 烷烃 第二讲 单元作业

1、 命名下列化合物
评分规则: 正确命名，注意编号和“-”的使用 ：2，3，5-三甲基己烷

2、 2-甲基丁烷进行溴代时，各种H原子的相对活性为1°H: 2°H: 3°H=1:220:19000。请写出溴代时可能的一溴代产物结构以及估算各种结构的百分含量。
评分规则: 1、有四种一溴代产物，每个结构0.5分，4个结构都正确，共得2分，2、各种结构的百分含量计算正确得1分，4种都计算正确得4分

3、 写出该化合物的优势构象，并用伞形式、锯架式以及纽曼投影式表示
评分规则: 正确写出优势构象，每种表达方式1分，共3分

作业第三讲 烯烃 第三讲单元作业

1、 作业包含写反应式5小题和机理题1题
评分规则: 写反应式，共5题，每题写出正确结构得1分，共5分
写出A、B、C、D、E、每步得0.5分，产物写出任意一种产物I、II、III、IV、V、VI，得0.5分。

作业第四章 二烯烃 第四讲单元作业

1、 为下面反应提出一个合理的机理解释：
评分规则: 

2、 请设计合理的反应路线并给出完整的反应条件完成如下分子的合成：
评分规则: 

3、 为下面反应提出合理的机理解释：
评分规则: 

4、 如下反应的反应产物的分子量为C17H16O，请写出反应产物并提出合理的反应机理：
评分规则: 产物结构：

作业第五章 炔烃 第五讲 单元作业

1、 以常见原料制备如下化合物：
评分规则: 逆合成分析：（逆合成分析非必须写出来，不计入评分）答案与评分：

2、 请以不超过两个碳的化合物为原料，其它试剂任选，制备
评分规则: 逆合成分析如下（逆合成分析为非必须过程，不计入评分）：答案与评分（共四步，每步一分）：

3、 实现如下转化：
评分规则: 答案与评分：基础分一分，共四步每步各一分

作业第六章 脂环烃 第六讲 单元作业

1、 请解释为什么Cis-1,3-二甲基环己烷要比它的trans-异构体稳定
评分规则: 对于Cis-1,3二甲基环己烷，两个甲基取代基均可以同时处于平伏键；而对于trans-1,3二甲基环己烷仅有一个取代基可以处于椅式构象的平伏键。越多的取代基处于平伏键，取代环己烷的构象内能越低，越稳定。

2、 Cis-1,2-二甲基环丁烷相较于它的trans-异构体更不稳定，但是Cis-1,3-二甲基环丁烷要比它的trans-异构体稳定。请画出相应的构象并进解释。
评分规则: 对于1,2-二甲基环丁烷，cis-构象中，1-位a键的甲基会和3-位a键的H距离较近相互排斥；而trans-构象的两个甲基可以同时处于e键，因而分子内基团间的相互排斥较小。对于1,3-二甲基环丁烷，trans-构象中，两个甲基一个处于a键，一个处于e键，处于1-位a键的甲基会和3-位a键的H距离较近相互排斥；而cis-构象的两个甲基可以同时处于e键，因而分子内基团间的相互排斥较小。

3、 请画出以下结构的最稳定构象：（a）（2分）（b）（2分）
评分规则: （a）（2分）（b）（2分）

作业第七章 有机物的波谱分析 第七讲 单元作业

1、 某醛的分子式为C4H8O，根据下列MS信息推测结构，并得出碎片峰的由来：m/z=72（M+.），m/z=44（基峰）
评分规则: 首先从分子式入手，我们可见，题目表明化合物结构为某醛，并且分子的不饱和度为n=1，表明分子内除了C=O双键外无不饱和结构。因而可能的结构仅有正丁醛与异丁醛结构。从分子离子峰72到基峰44，分子量差值为28，表明该基峰是通过McLafferty重排失去了一分子乙烯（中性小分子）。若分子是异丁醛，将不会发生麦氏重排过程，不会产生44的基峰，因而由此可以推测出该分子结构为正丁醛。

2、 羧酸类化合物可以和醇在酸催化下发生反应，下列反应的产物有如下的光谱数据，请推测产物结构：MS: [M+.] m/z 88IR: 1735 cm-11H-NMR: 1.11 δ (3 H, triplet, J =7 Hz); 2.32 δ (2 H, quartet, J = 7 Hz); 3.65 δ (3 H, singlet)
评分规则: 质谱数据表明分子量为88，红外光谱显示有酯羰基存在，说明有2个O，核磁数据显示有三种氢，共8个H，因而可以推测出分子式C4H8O2。基于核磁氢谱数据，可知：

3、 某化合物的部分仪器分析结果如下：IR：1737 cm-1(强)，2964 cm-1(较强)1HNMR：δ (ppm)：4.13 (四重峰，2H)，2.20 (双峰，2H)，2.10 (多重峰，1H)，1.26 (三重峰，3H)，0.96 (双峰，6H)MS：主要的峰m/z (相对强度)：88 (100.0%) ，85 ( 81.9%)， 57 (91.2%)，分子离子峰130 ( 1.5%)试根据以上信息画出分子的结构式，并归属分子中1H-NMR各峰对应的H，写出MS中m/z=88, 85, 57的峰对应的裂解过程。
评分规则: 根据IR光谱数据表明分子内有酯羰基。核磁氢谱数据表明分子内含有14个氢，质谱数据显示相对分子量为130（分子离子峰），因而除去氢与氧外，分子量剩余84，说明含有7个碳。氢谱中，最低场峰位为4.13，显然应为与氧相连的碳氢，四重峰，由n+1规则可见，其与甲基相连，表明分子中含有乙氧基。2.20处的氢应为羰基邻位的碳氢出峰位置，2重峰表明其与叔碳（2.10，1H）相连，从上推断，该分子结构为：
由基峰88并且从分子离子峰130-88=42为偶数可见，该分子可能脱去一分子丙烯，即发生了麦氏重排；并且酯类化合物容易发生α-裂解，再发生i-开裂脱去羰基（85-57=28，CO）。

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